Попзвездата Тейлър Суифт заема първото място в класацията на „Билборд“ за най-добрите изпълнители за първите 25 години на 21-ви век. Първата позиция на Суифт е резултат от нейното изключително представяне в „Билборд 200“ и „Хот 100“ от началото на 2000 г. до края на 2024 г. Въпреки че дебютира на 1 юли 2006 г. с песента си Tim McGraw, до края на 2024 г. Суифт успява да достигне до първото място в „Билборд 200“ с цели 14 албума, поставяйки рекорд за най-много първи места сред жените в историята на класацията. Освен това, 12 нейни песни оглавяват „Хот 100“ през същия период.
Едно от значимите постижения на Суифт е от 5 ноември 2022 г., когато тя става първият изпълнител, заел първите 10 места в „Хот 100“ благодарение на песните от албума си Midnights. Освен това, Суифт е призната за най-добър изпълнител на „Билборд“ през 2009, 2015, 2023 и 2024 г., ставайки първият изпълнител с четири годишни титли.
На второ място в класацията е рапърът Дрейк, който е оглавил „Билборд 200“ с 13 албума и „Хот 100“ с 13 песни през първите 25 години на века. На трета позиция е Риана, която има две музикални продукции на върха на „Билборд 200“ и 14 песни, достигнали номер едно в „Хот 100“.
Пост Малоун заема четвъртото място с три албума на първо място в „Билборд 200“ и шест песни, оглавяващи „Хот 100“. След него, на пето място е Еминем, който има 11 албума на върха на „Билборд 200“ и пет песни на първо място в „Хот 100“ от началото на 21-ви век.